Jack conoce a Dennis

Liz vuelve con su ex novio Dennis, el vendedor de beepers, y Jenna le advierte del mal que le hizo en el pasado. Por otro lado, la protagonista del show se alarma cuando Jack le pregunta su edad y decide hacerse diversas operaciones estéticas que empeoran su aspecto.

Tracy, por su parte, se tatúa la cara para no parecer normal, algo de lo que le tachan en una revista. Jack conoce a Dennis en un lujoso restaurante y aconseja a Liz que rompa con él y acepte que él sea su mentor.