'Entourage': Temporada 5

La quinta temporada de 'Entourage', o 'El séquito' en español, se estrenó el 7 de septiembre de 2008. Cuenta con 12 episodios, emitiéndose semanalmente hasta el 23 de noviembre de 2008 en HBO.

"Medellín" ni siquiera ha llegado a estrenarse en cines, ha resultado ser un fracaso directo a DVD, destrozado por los críticos y copando varias listas de lo peor del año. Vince se ha ido con Turtle a México para olvidarse de la película y regresa a Hollywood, donde E ha estado persiguiendo un nuevo guion. Ari convence a E para que puje por él con Vince como actor, aunque finalmente Alan Gray (Paul Ben-Victor), el jefe de Warner Bros. que despidió a Vince de "Aquaman", termina ganando los derechos de la película.

Ari siente que ha decepcionado a Vince y trata de convencer a Alan para que le venda los derechos. Se los acaban jugando en una partida de golf que gana Alan. Tras una acalorada discusión, Alan cae muerto de un infarto. En su funeral, Ari pide a John Ellis, el jefe de todos, que le de a Vince el papel. En su lugar, ofrece a Ari sustituir a Alan. Aunque la idea es tentadora, finalmente Ari coloca ahí a Dana Gordon (Constance Zimmer), que le acaba consiguiendo el papel de "Smoke Jumpers" para Vince.

La película comienza su rodaje con Venner Vollstedt como director y poco tardan en surgir las discrepancias con Vince, que acaba despedido. Tras esto, los chicos se mudan a Nueva York donde Vince quiere participar en la nueva película de Gus Van Sant. Eric casi consigue convencerle pero no para esta película, sino para la siguiente. El resultado es nueva discusión entre Vince y Eric que acaba con Vince despidiendo a Eric, aunque le acaba pidiendo perdón cuando se entera que le había conseguido un trabajo en la nueva de Martin Scorsese.

Drama continúa con su exitoso papel en "Five Towns" a la vez que mantiene una relación a distancia con Jacqueline, aunque le pueden los celos. Turtle conoce a Jamie-Lynn Sigler.

Esta temporada cuenta con los cameos de Whoopi Goldberg, Tony Bennett, Jeffrey Tambor, Seth Green, Michael Phelps o el propio Martin Scorsese entre otros.