La pobre-pretenciosa J

Jenny encuentra amistad en la joven modelo, Agnes Andrews, que anima a Jenny a no sólo explorar su lado salvaje, sino también a enfrentarse a su jefa, Eleanor Waldorf, que intenta "tomar prestados" los diseños de Jenny. Nate empieza a ser el protector de Jenny, pero todo se confunde, terminan besándose y comienzan una relación. Serena y Dan se ponen de acuerdo para asistir a una exposición en la galería de Rufus como amigos, pero la alegría se tuerce cuando Serena conoce a un artista, Aaron Rose, y comprende que tienen química. Blair intenta seducir a Chuck, pero es mucho más difícil de lo que ella imaginó.