Día uno de veintidós mil, más o menos

Después de un retorcido plan que dejó la vida de su novia ligada a la de su mejor amiga, Damon se ve obligado a desplazarse a su nueva realidad sin el amor de su vida. Una nueva Bonnie ha decidido que será la brújula moral de Damon, y mantiene una estrecha vigilancia sobre él, como él, a su vez, con cautela mantiene control sobre Alaric tras la pérdida de su prometida.

Mientras espera que Caroline solucione sus emociones, Stefan toma un papel activo en la protección de la ciudad de Lily y su familia de Herejes, quienes no han perdido tiempo causando problemas en Mystic Falls. Por otra parte, Enzo lucha por encontrar su lugar en la nueva vida de Lily, y, rápidamente, se ve obligado a decidir dónde radican sus verdaderas lealtades.