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'Donde menos te lo esperas' continúa su aventura con una nueva entrega el 4 de octubre a las 22:45h en Cuatro. Javi, WomanWord, Yasmín, Pablo y Sandra siguen dando a conocer sus respectivos estilos de vida a unos pretendientes muy dispuestos a conquistarlos. En el caso de Javi, el participante recibe a Adriana, una nueva pretendienta, que tendrá que vérselas con Andrea y Lorena, quienes habían desarrollado un buen ambiente en el barco de Javi tras la marcha de Tamara.
En cuanto al viaje de WomanWord con sus pretendientes, las continuas disputas entre Adrián y Miguel acaban con ambos fuera del programa cuando se dan cuenta de que el estilo de vida de la influencer no encaja con ninguno de los dos. Al contrario, Yasmín tiene suerte con Dani, Sebas y Raga, quienes incluso se lanzar a trabajar como animadores de feria en las atracciones de la participante, quien incluso se anima a enseñarles a mariscar durante su paso por Rianxo.
Pablo y sus pretendientas se enfrentarán al reto de recorrer hasta 60 kilómetros en bicicleta, en un trayecto en el que Toñy, Ona y Andrea descubren que, además de aventurero, Pablo es vegano desde hace 15 años. Todo ellos mientras Sandra pone a prueba a sus pretendientes fuera de su pueblo: la participante los lleva a un bufet libre donde hay alimentos que quedan fuera de la dieta crudivegana incluida en la vida nudista de Sandra. ¿Serán capaces de renunciar a la carne y los alimentos procesados para conquistarla?