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A principios de noviembre se dieron a conocer algunos rostros familiares que volverán a la serie que reúne a muchos personajes de los cuentos más conocidos por el episodio número 100 de 'Once Upon a Time'. Entre ellos se encuentran el actor Robbie Kay como Peter Pan, Barbara Hershey como la madre de Regina (Cora) y Giancarlo Esposito como Sidney Glass (más conocido como el espejo mágico de la madrastra de Blancanieves)
A estos personajes se les une otro villano más: Victoria Smurfit que interpretó a Cruela de Vil en la cuarta temporada. Aún así, tal y como afirma EW, no lo hará por el emblemático episodio 100 si no que lo hará en varios episodios de la segunda mitad de la quinta temporada de 'Once Upon a Time'.El personaje de Victoria Smurfit hizo acto de aparición junto a Maléfica y Úrsula intentando que el Autor escribiera finales felices a sus historias. El poder que Cruella tenía en la serie era el de controlar a los animales mágicamente pero finalmente fue asesinada por Emma.
Victoria Smurfit caracterizada de Cruella de Vil
La vuelta de antiguos personajes a la serie y Camelot
A pesar de que tanto Peter Pan como Cora solo volverán a la serie por el capítulo 100, la quinta temporada se está caracterizando por la vuelta de antiguos personajes a las tramas de la ficción. Una de ellas, Mulán, es de especial importancia por la relación tan estrecha que siempre ha mantenido con Aurora. La otra cara conocida es Ruby, Caperucita roja, que también regresa en los nuevos episodios de 'Once Upon a Time'.
A la vuelta de algunos personajes se les suman los nuevos integrantes de la serie tales como Mérida o los miembros del universo de Camelot: Merlín, el Rey Arturo y Ginebra. Estos últimos son el eje central de las tramas de la primera parte de la quinta temporada de la serie.
