Temeraria

Dan y Serena tienen su primera cita oficial, el cual la lleva a un restaurante lujoso para poder impresionarla, pero más tarde deciden adentrarse en los barrios de Brooklyn. Mientras en la piyamada de Blair, Jenny se ve expuesta en un juego de Verdad o Desafío, por lo que tiene que liberar a Eric del Centro Ostroff. Cuando la madre de Eric, Lily, se entera acude a su ex novio, Rufus, padre de Dan, para que le ayude a encontrarlo. Dan y Serena encuentran a Eric y lo llevan de vuelta al centro, por lo que su madre decide llevarlo a casa. Como desafío final, Jenny queda encerrada en una tienda de Eleanor, por lo que tiene que mentirle a la policía para no ser detenida.