Chapter 1:Once Upon a Time in New York City

Katy Keene lucha por manejar la presiónque tiene en su trabajo, en los grandes almacenes Lacy's. Su jefa Gloria, es una legendaria personal shopper y es muy exigente. Su novio de toda la vida, KO Kelly, le revela algo sorprendente. El compañero de cuarto y amigo íntimo de Katy, Jorge audiciona para una obra de Broadway, pero no sale según lo planeado. Cuando Katy conoce a su nueva compañera de cuarto, Josie, sabe que serán buenas amigas. Josie conoce al productor discográfico Alexander Cabot, pero todo parece demasiado bueno para ser verdad.

Después de un largo día, el grupo de amigos, incluida Pepper, se reúnen en su lugar favorito, Molly's Crisis, para ver a Jorge actuar como su alter ego, Ginger, y ver la última creación de moda de Katy.