Justo cuando Liz consigue ser feliz con Floyd, el chico de las flores, Jack necesita ayuda después del fiasco con su último programa. Para sentirse mejor, decide compartir su tiempo con el novio de Liz, relegando a ésta a un segundo plano. Sin embargo, todo cambiará cuando Jack conozca a Phoebe, una delicada y fina galerista. Por otro lado, Tracy lucha porque NBC apruebe la filmación de la película en la que éste encarna a Thomas Jefferson, su antepasado.