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La decimocuarta temporada de 'Colgados en Filadelfia' se emitió originalmente en FXX entre el 25 de septiembre y el 20 de noviembre de 2019, con un total de 10 episodios. Tras su breve ausencia en la anterior temporada, Glenn Howerton volvió a tiempo completo, haciendo su debut como director con dos episodios.
Al principio de la temporada, Dennis y Mac convierten su apartamento en un Airbnb y acogen a una pareja con problemas matrimoniales, mientras Charlie y Frank anuncian su piso como refugio para mochileras europeas, pero acaban hospedando a dos hombres austriacos. A continuación, la pandilla participa en un pase de prueba de 'Thunder Gun 4: Maximum Cool' y todos tienen sugerencias disparatadas para resolver los problemas de la película, y del cine americano en general.
Más adelante, Frank, Charlie, Dennis y Mac ven frustrado su plan más ambicioso cuando Dee anuncia que es el Día de Dee y todos deben hacer lo que ella diga. Frank casi muere asfixiado en un restaurante y empieza a acosar al camarero que le salva la vida, mientras Dee se vuelve adicta a la adrenalina. En otro episodio, la pandilla para el día en el zoo de Filadelfia y tratan de organizarse comunicándose por mensaje en un chat grupal, resultando en caos.
En un homenaje al cine negro clásico, Charlie investiga en los bajos fondos de Filadelfia para averiguar por qué Frank tiene diarrea. Por otro lado, la pandilla intenta beneficiarse del calentamiento global para aumentar la clientela del Paddy's. Más adelante, todos se debaten entre ayudar a un hombre que amenaza con suicidarse tirándose desde la azotea del Paddy's o seguir viendo la serie británica (parodia de 'Downton Abbey') a la que están enganchados.
En los episodios finales, Dennis y Frank intentan impedir que las mujeres se corten el pelo en una nueva peluquería de moda, mientras Mac se reencuentra con su perro de la infancia; y Dennis y Charlie planean una emboscada en el centro de laser-tag contra su gran enemigo, Big Mo, pero Dennis empieza a cuestionarse cuál es el propósito del juego y si la victoria merece la pena.