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Ocho años después de la cuarta temporada de 'Viajando con Chester', el formato regresa a Cuatro con una nueva tanda de entrevistas con Risto Mejide al frente. Lo hace el martes 17 de enero de 2023 a las 22:45h, ocupando así uno de los huecos libres de la parrilla de la cadena de Mediaset España, donde se estaba emitiendo cine en su 'Blockbuster'.
Esta temporada arranca con dos entrevistas: la primera con Cayetano Martínez de Irujo y la segunda con Mai Meneses. En la charla con el Duque de Arjona, el publicista recordará con él su juventud y descubrirá cómo se enteró de la relación de su madre, la Duquesa de Alba, con Alfonso Díez.

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En cuanto a la conversación con Mai Meneses, cantante y compositora española del grupo Nena Daconte, Risto Mejide aprovechará para hablar de lo importante que es cuidar de la salud mental y repasar también cómo ha afectado esta a su carrera profesional como artista.
Otros invitados
Además de Cayetano Martínez de Irujo y Mai Meneses, 'Viajando con Chester' va a contar con invitados muy especiales en esta temporada. Tita Cervera, el escritor Máximo Huerta, la artista Samantha Hudson, el expresidente del F.C. Barcelona Sandro Rosell, la cantante Gloria Trevi, el futbolista Juan Carlos Unzúe o el músico Jorge Drexler charlarán con Risto Mejide en 'Viajando con Chester'.