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La velada en 'First Dates' comenzaba para Esther de manera positiva. A sus 78 años se presentaba como una mujer muy presumida y activa. Además, le confesaba a Carlos Sobera que en el amor le había ido de "puta madre" porque ahora era viuda pero había estado felizmente casada. Ahora se siente sola y quiere ante todo un hombre "limpio y educado". Sin embargo, la alegría se le truncó cuando vio aparecer por la puerta a Pepe.

Su emparejado, de 81 años, no era lo que ella esperaba y no dudó en hacer gestos como negar con la cabeza o señalar la papada. "No es lo que yo esperaba. No me gusta ni de cara ni de cuerpo. A mí los hombres me gustan normales, altos, un poco más delgados", decía a cámara. Esto no le impidió intentar disfrutar su cita aunque con cierto tono cortante. Pepe notó esta tensión especialmente cuando él respondía algo con lo que ella no estaba de acuerdo.
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Si él le decía que buscaba una pareja para convivir, ella le respondía que para convivir no; si él le decía que conduce habitualmente, Esther no dudó en dejarle muy claro que no le parecía nada bien dada su avanzada edad. "Ha empezado marcando la distancia desde el primer momento", decía Pepe a cámara con resignación. Esto poco a poco fue calando en el comensal: "El trato de Esther me ha parecido un poquitín soberbio y yo por ahí si que no paso".
La decisión final
Dadas las circunstancias, era fácil adivinar cuál sería la decisión final de ambos, Esther no dudaba en argumentar todas sus pegas: "No tendría una segunda cita porque vive muy lejos, le veo mayor, le veo grueso, no hace gimnasia, conduce y no debe hacerlo con su edad", enumeraba ella mientras Pepe permanecía al lado sin saber donde mirar. Por esto mismo decidió decir lo que pensaba: "Yo no tendría otra cita porque no ha habido conexión y además la veo un poco altiva para mí", decía dudoso. Ella ha negado haber estado altiva en la cena para después darle unos cuantos más consejos sobre cómo hacer ejercicio y no "estar sentado jugando al dominó". La última ronda de reproches fue para el coche y las razones por las que no debía conducir. Finalmente todo acabó en una amistad con intercambio de números de teléfono incluido.