En el primer capítulo Ted cuenta a sus dos hijos adolescentes la forma en que conoció a su madre hace 25 años.

La historia comienza cuando Marshall, el mejor amigo de Ted, le pide matrimonio a su novia de toda la vida Lily. En ese momento Ted piensa que él también debería apresurarse a encontrar el amor y así tener tiempo para formar una familia.

Al conocer a Robin en un bar llega a la conclusión de que es la mujer de su vida, lo que ocasionará que ella se aleje en un primer momento.